El profesor de filosofía Abe Lucas (Joaquin Phoenix) está por los suelos a nivel emocional, incapaz de encontrar la alegría o el significado a su vida. Abe tiene la sensación de que todo lo que ha intentado hacer, ya sea como activista político o profesor, no ha tenido la más mínima importancia.

Al poco de llegar a la universidad de una pequeña ciudad donde va a impartir clase, Abe se relaciona con dos mujeres: Rita Richards (Parker Posey), una solitaria profesora que busca que le rescate de su infeliz matrimonio; y Jill Pollard (Emma Stone), su mejor estudiante, que termina por convertirse en su amiga más cercana. A pesar de que Jill está enamorada de su novio Roy (Jamie Blackley), no puede evitar encontrar irresistible la personalidad artística y atormentada de Abe, así como su exótico pasado. Incluso cuando Abe deja señas de su desequilibrio mental, la fascinación de Jill no hace más que crecer. Sin embargo, cuando ella trata de convertir su relación en algo más romántico, él la rechaza. La pura casualidad lo cambia todo cuando Abe y Jill escuchan la conversación de un extraño y se sumergen en lo más profundo de ella.

Sólo cuando Abe toma una profunda decisión es capaz de volver a abrazar la vida al máximo. Pero esta elección pondrá en marcha una cadena de acontecimientos que afectarán a Jill, a Rita y a él mismo para siempre.