El profesor de filosofía Abe Lucas (Joaquin Phoenix) está por los suelos a nivel emocional, incapaz de encontrar la alegría o el significado a su vida. Al poco de llegar a la universidad de una pequeña ciudad donde va a impartir clase, Abe se relaciona con dos mujeres: Rita Richards (Parker Posey), una solitaria profesora que busca que le rescate de su infeliz matrimonio; y Jill Pollard (Emma Stone), su mejor estudiante, que termina por convertirse en su amiga más cercana. A pesar de que Jill está enamorada de su novio Roy (Jamie Blackley), no puede evitar encontrar irresistible la personalidad artística y atormentada de Abe, así como su exótico pasado...