Anders Hill (Ben Mendelsohn) no aguanta más su cómoda vida en el refinado Westport, en Connecticut. Así que decide jubilarse y dejar a su esposa (Edie Falco), con la esperanza de recuperar las ganas de vivir. Pronto se enfrenta a la cruda realidad de sus decisiones: se pasa los días buscando cosas para llenar sus estanterías vacías, acostándose con desconocidas y sintiéndose muy perdido.

- Adaptación de la primera novela de Ted Thompson, 'The Land of Steady Habits'.