Charlie le Blanc lleva casado solo dos años. Es un adinerado hombre de negocios, dueño de una empresa de construcción. Su mujer es una ex-modelo y tiene treinta años menos que él. Charlie descubre que tiene un problema de corazón que podría matarle en cualquier momento. Quiere poner orden en sus asuntos, pero antes de dejar todo lo que posee a su mujer, quiere asegurarse de que realmente le quiere y decide contratar a alguien para poner a prueba su fidelidad. Jimmy Malone es un carpintero que trabaja en una de las obras de la empresa de Charlie. Estudia derecho en su tiempo libre y necesita dinero para pagar la matrícula de la universidad. Entonces decide aceptar la oferta de Charlie, cincuenta mil dólares si es capaz de seducir a su mujer, Lilly.