Isaac Davis, un neoyorquino de mediana edad tiene un trabajo que odia, una novia de 17 años a la que no ama y una ex esposa lesbiana a la que desearía estrangular, porque está escribiendo un libro en el que cuenta las intimidades de su matrimonio. Cuando conoce a Mary, la sexy y snob amante de su mejor amigo, se enamora perdidamente de ella. La idea de dejar a su novia, acostarse con Mary y abandonar su trabajo supone para él el comienzo de una nueva vida.