Tras pasar años en la cárcel por robo a mano armada, Jake Blues es puesto en libertad por buen comportamiento. Sale de prisión vestido de la misma forma en la que entró: traje y sombrero negro y gafas oscuras. Vestido de idéntica manera, lo espera en la puerta de la prisión su hermano Elwood, que lo informa de que el orfanato de Santa Elena, el único hogar que conocieron, corre el peligro de desaparecer por razones económicas. Sin dudarlo ni un momento los hermanos se ponen manos a la obra.