Ferrell interpretará a Rich Peelman, un tipo que pretende sorprender a su esposa (Keener) con el regalo de cumpleaños perfecto. Su idea no es otra que organizar una viaje al Caribe en un barco de vela junto con su mujer, sus seis hijos y sus respectivas parejas, aunque pronto se dará cuenta de su nula capacidad para manejar el barco y toda la familia se verá inmersa en un auténtico caos. A medida que los ánimos se caldean, incluso el más tolerante de la familia tendrá el impulso de tirar a Peelman por la borda.