Peter Sanderson es un abogado divorciado, mojigato y deprimido que sigue enamorado de su ex-mujer Kate y que no acaba de entender por qué ella le abandonó. Sin embargo, Peter intenta seguir adelante y liga con una inteligente y explosiva abogada a la que ha conocido en un chat de Internet. Pero cuando deciden verse las caras en casa de Peter, descubre que la chica es bastante vulgar, no pertenece a la elitista Liga Ivy y ni siquiera es abogada.

En realidad se trata de Charlene Morton, una joven de color que se ha escapado de la cárcel y quiere que Peter le ayude a demostrar su inocencia. Pero Peter no quiere mezclarse con ella, lo que hace que la provocativa Charlene ponga patas arriba la ordenada vida de Peter, poniendo en peligro los esfuerzos de Peter por recuperar a su mujer y conseguir un cliente de mil millones de dólares... y revolucionando su rutinaria y acomodada vida de clase media.