Cuando Helen rompe con su prometido Quincy en su fiesta de compromiso, éste se queda desolado. Su vida personal se encuentra ahora en el retrete y su vida profesional no va mucho mejor. Su jefe Phillip ha obligado a Quincy a despedir al 15% de la plantilla porque tiene miedo de hacerlo él mismo. Cuando descubre que no tiene estómago para despedir a toda la gente de la lista, abandona la compañía. Quincy, revolcándose en su miseria, trata de exorcizar sus demonios y escribe una carta desde el corazón a su novia, detallándole las repercusiones psicológicas que su brusca ruptura le ha producido.

El dolor de su corazón y la rabia por ser abandonado surgen con sus nuevos conocimientos sobre las rupturas, y su carta se convierte en un manual sobre la forma adecuada de terminar una relación. Con lo cual nace el Manual sobre rupturas. Su libro se convierte en un éxito de ventas nacional, e incluso su antiguo jefe acude a Quincy en busca de consejo sobre como terminar la relación con su avariciosa novia, Rita. Mientras tanto, el primo de Quincy, Evan, famoso por sus cortas relaciones, pide a Quincy que le ayude a romper con su actual novia, Nicky. Sin embargo, cuando Quincy intenta ayudar, nota como afloran sentimientos hacia ella y lleva su mundo, todavía débil, a su espiral final.