Años después de su divorcio, el veterano novelista Bill Borgens (Greg Kinnear) sigue obsesionado con su exmujer, Erica (Jennifer Connelly), quien le abandonó por otro hombre. A pesar de los esfuerzos de su vecina con derecho a roce, Tricia (Kristen Bell), para que vuelva a estar «en el mercado», él sólo tiene ojos para su “ex”. Bill descubrirá que Samantha (Lily Collins), su hija universitaria, acaba de lanzar su primera novela cuando él hace tiempo que no consigue publicar. Samantha es una joven liberada que no teme a nada, excepto a tener su primera relación seria con un romántico empedernido (Logan Lerman). Por su parte, su hermano adolescente, Rusty (Nat Wolff) intenta encontrar su propia personalidad como escritor de ficción y también como inesperado novio de una chica de ensueño con inquietantes problemas.

Cuando las tres situaciones desemboquen en sendas vacaciones románticas frustradas, la renovada familia Borgens descubrirá porqué algunos finales pueden convertirse en nuevos principios.