Varios amigos hacen una apuesta: nunca se casarán. Anualmente depositan una cantidad de dinero que recibirá el único que quede soltero. Con el paso de los años, sólo dos cumplen lo prometido, y el "bote" asciende a medio millón de dólares. Uno de ellos, Michael Delaney, está desesperado porque acaba de perder una fuerte suma de dinero en un casino de Las Vegas. La única manera de saldar la deuda será conseguir como sea que su amigo Kyle se case rápidamente.