El caluroso verano neoyorkino de 1994. Una ciudad gobernada con mano dura por Rudy Giuliani mientras los sonidos del hip hop impregnan también los barrios de los jóvenes blancos. Luke Shapiro (Josh Peck) es un adolescente que vende drogas con la esperanza de resolver la insolvencia de sus padres mientras intenta superar sus problemas de identidad. Toda su cotidianeidad se rompe el día que se enamora de la hija del psiquiatra (Olivia Thirlby) al que vende marihuana a cambio de terapias gratuitas.