La historia sigue a tres amigas de toda la vida (Sarandon, Mullally y Ralph) que viajan a Key West, Florida, para ser damas de honor en la boda sorpresa de su mejor amiga de la universidad Marilyn (Midler). Una vez allí, las hermandades se reavivan, el pasado resurge en todo su esplendor y hay suficientes chispas, bebidas y romance para cambiar todas sus vidas de una manera que nunca hubieran esperado.