Ben Kalmen (Michael Douglas) es un atractivo hombre de 54 años propietario de un concesionario de coches en Nueva York al que la vida le sonríe, sin embargo, esto cambia cuando se entera de que tiene problemas de corazón. Desde ese momento, la suerte le abandona. Ahora toma pastillas, se ha divorciado de su mujer Nancy Kalmen (Susan Sarandon) y sus decisiones empresariales casi le meten en la cárcel. Está en la ruina, pero no es capaz de aceptarlo, su hija Susan (Jenna Fischer) le presta dinero.

Ben se ha buscado una nueva novia, Jordan Karsch (Mary-Louise Parker), sale con ella porque tiene unos conocidos que podrían ayudarle a crear un nuevo concesionario. Sus intereses parecen ser mutuos, pues ella también se aprovecha de sus contactos y le pide que acompañe a Allyson (Imogen Poots), su hija de 18 años, a una entrevista en la universidad en la que Ben estudió y a la que donó una generosa cantidad de dinero en sus días más prósperos. En el campus Ben conoce a Daniel (Jesse Eisenberg), un estudiante de la universidad y Jimmy Marino (Danny DeVito), el encargado de la cafetería que le dará trabajo. Sin embargo, volver a su vida pasada de fiestas y ligues juveniles esporádicos, no le ayuda a reconstruir su presente y le aleja cada vez más de su familia. Por más que intenta reconducir su camino Ben vuelve a caer, ¿será capaz de tomar una decisión correcta por una vez en su vida?