Richie, estudiante de Princeton (Justin Timberlake), cree que ha sido estafado y viaja a Costa Rica para enfrentarse al magnate de las apuestas online Ivan Block (Ben Affleck). Richie es seducido por Block con la promesa de una inmensa fortuna, hasta que descubre la inquietante verdad sobre su benefactor. Cuando el FBI intenta coaccionar a Richie para cazar a Block, Richie se enfrentará a la mayor de las apuestas: intentar ser más habil que los dos mundos que le acorralan.

- En la terminología del póker normalmente se dice runner-runner para describir una mano que fue conseguida gracias a ligar las cartas correctas tanto en el turn como en el river, por ejemplo "consiguió un color runner-runner para ganar a mi trío". También se le conoce como "backdoor".