Lester, un escritor treintañero, tiene desde la adolescencia problemas para relacionarse con las mujeres. Un día, una pareja amiga le concierta una cita con Ramona, una encantadora chica con la que empieza a salir. Pero Lester, celoso e inseguro, empieza a obsesionarse con los ex-novios de Ramona y quiere saberlo todo sobre ellos. Llega incluso hasta el punto de ir a una terapia de grupo para conocer a uno de ellos.