Emily Jackson (Brittany Murphy), Jacks para los íntimos, se ha convertido en la consejera sentimental de su grupo de amigos: Peter (Matthew Rhys), su compañero de piso homosexual, y Tallulah (Catherine Tate), devoradora de hombres. ¿Pero sabrá Jacks reconocer su gran amor el día en que éste llame a su puerta? Románticos y exigentes, todos sueñan con la perfecta historia de amor, como en las películas. Pero, por el momento, su vida sentimental puede ser calificada con una sola palabra: ¡DESASTRE!