En los días previos a su fallecimiento, el actor se enfrentó a insomnio crónico, neumonía y agotamiento. El círculo íntimo de Heath Ledger ha retratado al actor como un hombre torturado que se enfrentaba a luchas personales y profesionales. Así lo recoge la revista Vanity Fair que saldrá a la venta el 7 de julio. Al parecer, uno de los mayores sufrimientos de Ledger era una deteriodada relación con su pareja, Michelle Williams: "Heath siempre se culpó a sí mismo y se preguntaba, ¿qué he hecho mal?", confesó el director Terry Gilliam, amigo íntimo del actor.

Este estrés generado por su vida personal le provocaba un severo insomnio. Gerry Grennell, el entrenador vocal que tuvo Heath durante el rodaje de 'El Caballero Oscuro', explicó que el intérprete utilizaba medicación para poder dormir: "Se pasaba las noches buscando cosas que hacer para mantenerse ocupado como, por ejemplo, reubicar constantemente los muebles". Grennel también ha comentado que todo el mundo tiene una opinión diferente sobre cómo murió Ledger: "Desde mi punto de vista, fue una combinación de agotamiento, de medicamentes para dormir y, tal vez, las consecuencias de una gripe. Supongo que el cuerpo dejó de respirar". Eso sí, asegura que el joven no tomó ni drogas ilegales ni alcohol cuando murió.

A pesar del éxito a nivel profesionalque alcanzó con El Joker en 'El Caballero Oscuro', su agente, Steven Alexander, ha explicado que tenía una gran inseguridad. "Siempre fue reticente a formar parte de una de las películas del verano. Tenía miedo a que delimitase sus opciones". Él decidió formar parte de la cinta porque le dieron libertad creativa para dar vida a El Joker.