La cinta se centra en dos grandes amigos de la infancia, Wilson y Galifianakis, que ven como el excéntrico padre de este último le deja toda su hermosa herencia antes de morir... momento en el que aparecerán en escena tanto su ambiciosa hermana (Poehler) como la hermosa y joven viuda del fallecido, de la que además Wilson se enamorará.

Comedia romántica independiente que supone el debut en la dirección de Matthew Weiner, creador y productor de la serie 'Mad Men'.