Olly es un escritor al borde del fracaso. Después de cinco años sin verse, un amigo de la Universidad le pide que sea el padrino en su boda. A pesar de sus reticencias iniciales, Olly acaba aceptando, pero todo se complica cuando, en la fiesta de compromiso, conoce a su mujer ideal: la novia. Entonces Murray, su mejor amigo de la infancia y actual compañero de piso, utilizará todos sus recursos para sabotear el enlace y conseguir que Olly supere su mala racha y consiga ser feliz. Pero no va a ser nada fácil.