Lee Holloway tiene el peor de los currículum cuando decide solicitar un empleo de secretaria en el bufete de abogados de E. Edward Grey. Basta con decir que acaba de salir de una institución psiquiátrica y que, tan sólo un día después de volver a estar con su disfuncional familia de barrio periférico, ha recaído ya en su hábito secreto e inconfesable. Pese a que nunca en su vida ha tenido trabajo, Lee resulta finalmente contratada por el Sr. Grey, un misterioso abogado.

Al principio el trabajo parece normal: mecanografiar cartas, archivar documentos y hacer el café; pero Lee y el Sr. Grey no tardan en embarcarse en una relación mucho más estrecha e íntima; una relación que haría sonrojar a cualquier jefe de personal.

Globos de Oro 2003: Nominada a Mejor Actriz - Comedia o Musical (Maggie Gyllenhaal).

Festival de Sundance 2002: Premio Especial del Jurado (por originalidad).