Mike McDermott (Matt Damon), además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy (Edward Norton) sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB (John Malkovich).