La película se centra en una pareja, Anna (Hall) y Will (Stevens), quienes han descubierto juntos algunos de los momentos más bonitos en la vida: el primer amor, el primer beso, la primera relación... Ahora, años después en la fiesta del trigésimo cumpleaños de Anna, el mejor amigo de la pareja se pone en pie y hace una propuesta en forma de brindis que amenazará el hasta entonces estable matrimonio. El tema perdura y, finalmente, Anna propone a su marido intentar ese experimento sexual, experiencia que les pondrá al límite y que les hará inevitablemente crecer y evolucionar.