Cuando está a punto de perder su casa de la infancia, Maddie (Lawrence) descubre un curioso anuncio de trabajo: Unos adinerados padres controladores están buscando a alguien que salga con su introvertido hijo de 19 años, Percy (Feldman), antes de que este vaya a la Universidad. Para su sorpresa, Maddie descubre pronto que la torpeza de Percy no está tan clara.