Ambientada en los años 50 centrándose en la glamurosa Anne Deveraux - interpretada por Zellweger- y su viaje hacia la costa oriental, pasando de ciudad en ciudad en busca de un hombre rico que pueda financiar su nueva vida y la de su hijo. Es por tanto una historia basada en los hechos reales que Hamilton le contó a Mery Griffin sobre su juventud en la carretera con su madre y su hermano.