Gray (Heather Graham) y su hermano Sam (Tom Cavanagh) están muy unidos: comparten un loft en el centro de Nueva york y a los dos les gusta bailar, ver pelis clásicas y salir a correr por Central Park. Sus gustos son tan similares que los dos… se enamoran de la misma mujer. Charlie (Bridget Moynahan) es perfecta: guapa, inteligente... es la clase de chica de la que cualquier hombre se enamoraría, así que ¿por qué a Gray no puede pasarle lo mismo? De pronto Gray se ve inmersa en un enredo en el que tendrá que descubrir quién es ella misma y qué es lo que realmente quiere.