Lola (Greta Gerwig) es una mujer de 29 años que es abandonada por su novio de toda la vida, Luke (Joel Kinnaman), justo tres semanas antes de su boda. Aproximándose peligrosamente a la treintena, Lola piensa que lo ha perdido absolutamente todo, hasta que se redescubre a sí misma en LOLA VERSUS, un cómico relato de amor y pérdida entre ansiosos y ambiciosos jóvenes urbanitas.

Viéndose impelida a recurrir a las citas en una ciudad como Nueva York con casi 30 años, Lola busca el consejo de su mejor y más leal amiga, Alice (Zoe Lister-Jones), cruza la línea roja con Henry (Hamish Linklater), su inquebrantable enamorado, y rechaza las recomendaciones, que no ha pedido, de sus excéntricos padres, Robin (Debra Winger) y Lenny (Bill Pullman). Cuando su mundo perfecto se diluye entre una nebulosa de humillaciones sentimentales, errores profesionales y despropósitos provocados por el alcohol, Lola se da cuenta de que por primera vez en su vida no sabe qué hacer. Lola se esfuerza por intentar organizar su vida y, poco a poco, empieza a comprender que ella es la única que puede controlar su destino.