Después de que Adam (Justin Long) reciba una llamada de su ex novia Allison (Cobie Smulders) diciéndole que se va a casar, Adam se da cuenta de que no está listo para decirle adiós. En contra del consejo de su mejor amigo Mark (John Cho), Adam decide regresar a su casa de San Francisco para asistir a la boda con la esperanza de convencerse a sí mismo y a todos los demás, incluyendo a su encantador novio Aaron (Ryan Hansen), de que está verdaderamente feliz por ella. Después de una serie de situaciones embarazosas, hilarantes y humillantes, Adam descubre lo duro que será dejarla ir y la realidad de crecer en la vida.

Adaptación de un corto homónimo del propio Ryan Eggold.