Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una mujer dedicada al deporte en cuerpo y alma que descubre que su carrera está acabada. George Madison (Paul Rudd), un tipo sin pelos en la lengua cuya vida es una serie interminable de complicaciones, está realmente confundido. Lisa tiene una relación complicada con su “casi” novio, Matty (Owen Wilson), un deportista profesional y mujeriego. La relación de George con su padre, Charles (Jack Nicholson) es igual de complicada, el hijo siempre estuvo a la sombra de un hombre dispuesto a hacer lo que sea para salir adelante.

Cuando George y Lisa se encuentran en su primera cita... ¿puede ser que lo mejor les pase en el peor día de sus vidas?