Los contratiempos empiezan cuando Miles, un divorciado traumatizado con su experiencia sentimental, al que le gustaría ser novelista y que presenta una fijación por el vino, decide agasajar a Jack, su colega de la universidad y actor fracasado, con un viaje festivo a los viñedos del valle de Santa Ynez la semana antes de que Jack contraiga matrimonio. Los dos no podrían formar una pareja más extraña. Jack es un seductor demasiado sexual; Miles es un desgraciado aprensivo. Jack está buscando degustar su último bocado de libertad; Miles sólo pretende paladear la perfección en una botella. De hecho, la única cosa que parecen tener en común es la misma excitante mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita.

Globos de Oro 2005: Mejor Película - Comedia o Musical y Mejor Guión Adaptado. Nominada también a Mejor Director, Mejor Actor Principal - Comedia o Musical (Paul Giamatti), Mejor Actor de Reparto (Thomas Haden Church), Mejor Actriz de Reparto (Virginia Madsen) y Mejor Banda Sonora Original.

BAFTA 2005: Mejor Guión Adaptado.