Leo Garfield y su atractiva esposa Lily son la pareja más guay de la ciudad y tienen un sueño: abandonar el mundo del crimen y huir a Cuba con un billete sólo de ida. Para ello, planean juntos una gran estafa, en la que una gran variedad de oportunistas bocazas y sin escrúpulos se verán involucrados, en busca de una parte del botín. Con el golpe ya en marcha, Leo y Lily cambiarán repentinamente sus planes para guardar una ventaja sobre el fraude y la intriga, en la que se verán envueltos un sádico prestamista que persigue a Leo para que pague sus deudas, un ingenuo Goliat, llamado Moose, en busca de su novia, el mafioso Bruno y el excéntrico Julius.