Brad Sloan (Ben Stiller) es un tipo normal, con una familia normal, un trabajo normal y una casa normal. Su conciencia le reprocha continuamente no haber hecho nada de provecho. A punto de cumplir 50 (bueno, 47), entra en una crisis existencial ante un hecho inevitable: su hijo Troy (Austin Abrams) se ha hecho mayor y ha de ayudarle a elegir universidad. En un viaje cómico, irónico y tierno, padre-hijo por las facultades de Boston, Brad constata que todos sus ex compañeros han triunfado y él... no. ¿Pero qué puede hacer a estas alturas para que el mundo no se pregunte qué fue de él?