La noche antes de la boda de una vieja amiga, tres damas de honor buscan un poco de diversión pero encuentran mucho más de lo que buscaban. Con la encantadora Becky (Rebel Wilson) a punto de casarse con su apuesto novio, Dale (Hayes McArthur), el resto de miembros de la pandilla del instituto se reúnen para una última fiesta de solteras en la Gran Manzana. Regan (Kirsten Dunst) es la super dama de honor, secretamente disgustada por no ser la primera que se casa, mientras Lena (Lizzy Caplan) es una sarcástica aunque también una romántica en secreto, y Katie (Isla Fisher) es una guapa tonta a la que le encanta la buena vida. Pero cuando Becky insiste en que la fiesta de despedida de soltera sea light, las chicas se montan su propia fiesta. Las cosas se ponen salvajes muy rápido, con el trío recorriendo Manhattan con un vestido de novia destrozado, volando hacia una tintorería y buscando un sastre, además de destrozar la despedida de soltero de Dale. Allí es dónde Regan conoce a su pareja ideal en el hedonista Trevor (James Marsden), Katie es perseguida por su antiguo compañero de clase, Joe (Kyle Bornheimer) y Gena se ve atraída por su viejo amor Clyde (Adam Scott). ¿Conseguirán las chicas superar la noche con vida? ¿Podrán arreglar el vestido, estar junto a Becky, y llegar a la ceremonia a tiempo? El tiempo corre, pero las solteras solo están empezando lo que será un fin de semana inolvidable que cambiará sus vidas.