Un joven empresario (Nick Kroll) se arruina justo antes del gran lanzamiento de su empresa. Con toda su vida sumergida en el caos, se marcha de Manhattan y se muda con su hermana embarazada (Rose Byrne), su cuñado (Bobby Cannavale) y su sobrino de tres años a las afueras en donde se convierte en su niñero. Entonces tendrá que empezar a lidiar con la auténtica responsabilidad...