Jack (George Clooney) es un solitario, un auténtico maestro entre asesinos. Un trabajo en Suecia no acaba tan bien como estaba previsto para este estadounidense en el extranjero, y le deja claro a su contacto Larry (Bruce Altman) que su próxima misión será la última. Jack se traslada a Italia, donde se refugia en un pueblecito y empieza a disfrutar lejos de la muerte. Una mujer belga, Mathilde (Thekla Reuten), le comunica su próxima misión tiene que ver con la fabricación de un arma. Jack se sorprende a sí mismo trabando amistad con el cura del pueblo, el padre Benedetto (Paolo Bonacelli) y teniendo un romance con Clara (la actriz italiana Violante Placido). Pero al salir de las sombras, puede que Jack esté tentando al destino.

- Adaptación de la novela de Martin Both 'A Very Private Gentleman' ('Un caballero muy reservado').