Al ver el título de la cinta seguramente más de uno haya pensado que podría hacer referencia al gran Frank Sinatra, y efectivamente, así es. Otros habréis pensado, ¡otro biopic!, y efectivamente, también lo es. En concreto la cinta se basará en el libro, 'Mr. S: My Life With Frank Sinatra', obra escrita por William Stadiem y George Jacobs que se publicó en 2003 y que cuenta algunos detalles de la vida de Sinatra, relatando anécdotas de Marilyn Monroe, Peter Lawford, los Kennedys, Ava Gardner, Humphrey Bogart, Mia Farrow, Elvis Presley, Swifty Lazar y Marlene Dietrich, entre otros. Para ello New Line -productora del film- ha cerrado un acuerdo con el realizador Brett Ratner para que dirija esta película, en la que será una nueva colaboración entre ambas partes tras cintas como 'El dinero es lo primero' -primera película como realizador de Ratner- o la trilogía de 'Hora punta'.

Precisamente el protagonista de las películas mencionadas será también el protagonista de ésta, Chris Tucker, que hará el papel del mayordomo de Sinatra, George Jacobs. Tucker ha estado reunido durante el verano con Jacobs -que trabajó para Sinatra entre 1953 y 1968- para conocerlo mejor en persona y desarrollar su futura interpretación. El otro autor de la obra, el legendario periodista de Hollywood William Stadiem será quien adapte el guión de la cinta.