Leonard (Joaquin Phoenix), un joven con problemas emocionales, vuelve al hogar de su infancia en Brighton Beach, Brooklyn, para reponerse tras su última recaída. Mientras trata de recuperarse bajo la atenta mirada de sus preocupados padres, dos mujeres entrarán en su vida. Michelle (Gwyneth Paltrow), una bella y sensual vecina con un halo de misterio que parece no encajar en el aburrido barrio donde vive Leonard y la encantadora y sencilla Sandra (Vinessa Shaw), hija del nuevo socio de su padre. El amor de Leonard se debatirá entre la complicada y emotiva Michelle y Sandra, la chica perfecta a ojos de su familia.