Año 1967, Susanna Kaysen, de 17 años, es como la mayoría de las chicas americanas de su edad, está confusa, insegura y luchando por entender un mundo que está cambiando rápidamente a su alrededor. A pesar de ello, el psiquiatra al que visita (gracias a sus padres) la desliza al Hospital Claymoore dando un nombre a su comportamiento, lo llama Trastorno Borderline de la Personalidad "que se manifiesta con una gran inseguridad respecto a la imagen que uno tiene de sí mismo, sus objetivos a largo plazo, los amigos y amantes". Ahí, Susanna descubre a Lisa, Georgina, Polly y Janet, un grupo de chicas inadaptadas que no sólo se convierten en sus íntimas amigas, sino que le iluminan el camino para encontrar a alguien que había perdido, a ella misma.

Premios Oscar 2000: Mejor Actriz de Reparto (Angelina Jolie).

Globos de Oro 2000: Mejor Actriz de Reparto (Angelina Jolie).